Thách thức lớn nhất thuộc về Liverpool và MU, dù cùng được thi đấu trên sân nhà. Đội hiện đứng đầu bảng Ngoại hạng Anh phải đối đầu với kình địch cùng vùng Merseyside, Everton.

 

Trong khi đó, MU cũng khó tránh khỏi khó khăn khi đối thủ là Tottenham.

HLV hiện tại của Tottenham là Harry Redknapp mùa trước từng cùng Portsmouth đánh bật MU khỏi tứ kết của Cup FA. Trước đây, khi còn dẫn dắt Bournemouth và West Ham, Redknapp cũng từng có vài lần đánh bại "Quỷ đỏ" ở chính đấu trường có lịch sử lâu đời nhất thế giới này.

Arsenal dễ thở hơn đôi chút khi đối thủ đến từ hạng dưới, Cardiff City. Tuy nhiên, không vì thế mà đại gia thành London được phép chủ quan. Đối thủ của họ hiện đứng thứ tư ở hạng Nhất - một vị trí đủ để phản ánh phần nào phong độ hiện tại của đội á quân Cup FA mùa giải trước. Cặp đấu này như sự tái hiện của trận chung kết năm 1927. Khi đó, đại diện đến từ xứ Wales vượt qua Arsenal bằng chiến thắng tối thiểu.

Trong nhóm Tứ đại gia, duy nhất Chelsea là chưa biết được số phận. Đại gia thành London bất ngờ để đội hạng Hai Southend cầm hòa 1-1 nên phải đá lại trên sân khách ngày 14/1 tới. Nếu giành quyền đi tiếp, họ sẽ đụng Ipswich của giải hạng Nhất trên sân nhà Stamford Bridge.